Fin dall’adolescenza Amedeo fu afflitto da problemi di salute: dapprima una febbre tifoide, contratta all’età di 14 anni, quindi l’esordio della tubercolosi due anni dopo, una forma così grave da costringere il giovane Amedeo ad abbandonare gli studi e ad effettuare alcuni soggiorni a Capri, dai quali trasse un discreto giovamento. La famiglia di Modigliani soffriva di una storia di depressione che colpì anche lui e alcuni dei suoi fratelli, che condivisero la sua stessa natura testarda e indipendente. Nel 1898 il fratello maggiore, Giuseppe Emanuele, futuro deputato del Partito Socialista Italiano, venne condannato a sei mesi di carcere.
Costretto spesso in casa per via della salute assai cagionevole (cadde più volte malato di polmonite, che infine si convertirà in tubercolosi), Modigliani sin da piccolo mostrò una grande passione per il disegno, riempiendo pagine e pagine di schizzi e ritratti tra lo stupore dei parenti, che comunque non gli poterono concedere la possibilità di iscriversi a qualche corso adatto al suo livello; durante un violento attacco della malattia, Amedeo riuscì a strappare alla madre la promessa di poter andare a lavorare nello studio di Guglielmo Micheli, uno dei migliori allievi del grande Giovanni Fattori e uno dei pittori più in vista di Livorno, da cui apprenderà le prime nozioni pittoriche, e dove conoscerà, nel 1898, lo stesso Fattori. Modigliani sarà così influenzato dal movimento dei Macchiaioli, e in particolare dal Fattori stesso e da Silvestro Lega.
